Physikalische und chemische Eigenschaften von Resveratrol

Resveratrol (3-4 '-5-Trihydroxystilben) ist eine nicht-flavonoide Polyphenolverbindung mit dem chemischen Namen 3,4', 5-Trihydroxy-1,2-Diphenylethylen (3,4 ', 5-Stilben), der Molekülformel C14H12O3 und dem Molekulargewicht 228,25. In reinem Zustand ist Resveratrol ein weißes bis hellgelbes Pulver, geruchlos, unlöslich in Wasser und leicht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ether, Chloroform, Methanol, Ethanol, Aceton und Ethylacetat. Sein Schmelzpunkt liegt bei 253-255 Grad und seine Sublimationstemperatur bei 261 Grad. Resveratrol kann in alkalischen Lösungen wie Ammoniak rot erscheinen und eine Farbreaktion mit Eisen(III)-chlorid, Kaliumferrocyanid eingehen. Anhand dieser Eigenschaft kann Resveratrol identifiziert werden. [3]
Natürliches Resveratrol hat zwei Strukturen: cis und trans. In der Natur kommt es hauptsächlich in der trans-Konformation vor, die sich an Glucose binden kann, um cis- und trans-Resveratrol-Glykoside zu bilden. Sowohl cis- als auch trans-Resveratrol-Glykoside können Resveratrol durch die Wirkung von Glykosidasen im Darm freisetzen. Unter UV-Bestrahlung kann trans-Resveratrol in sein cis-Isomer umgewandelt werden. Die Molekülformeln von Resveratrol und seinen Glykosiden sind in Abbildung 1 dargestellt.
Resveratrol erzeugt Fluoreszenz unter Bestrahlung mit 366 nm ultraviolettem Licht. Jeandet et al. haben die UV-Spektraleigenschaften von Resveratrol und seine Infrarotabsorptionsspitzen bei 2800-3500 cm (OH-Bindung) und 965 cm (trans-Doppelbindung) bestimmt. Experimentelle Ergebnisse haben gezeigt, dass trans-Resveratrol, solange Licht vollständig isoliert ist, auch nach mehreren Monaten Lagerung stabil bleibt, außer in Pufferlösungen mit hohem pH-Wert.